Max et Annie sont accros aux jeux de société et organisent une soirée chaque semaine sur ce thème. Un jour, le frère de Max propose une soirée spéciale. Au cours de la soirée, les participants vont se demander s'il s'agit vraiment d'un jeu.

Jonah Hill, éternel adulescent paresseux et obsédé sexuel, est contraint par sa mère de faire une soirée de baby-sitting. Mais comme une fille lui propose un rencart alléchant, il s'embarque avec les enfants dans les rues de New-York.