Capone, le célèbre mafioso, est en fin de vie. Il est atteint de syphilis et en proie à des crises de démence. Il est hanté par son passé fait de criminalité et de violence.

Frank Tassone, directeur de la Roslyn High School, tient beaucoup à la réputation de son école. Il exige le meilleur de ses élèves, mais lui-même a un côté obscur, qui va être révélé peu à peu lors de l'enquête d'une élève.

Bernard Madoff, un pilier de Wall Street, annonce en 2009 à sa famille que l'argent de sa société est fictif. Il a escroqué ses clients, détournant des sommes colossales dépassant les 50 milliards de dollards.