Neal, un cadre propre sur lui veut se rendre à Chicago pour passer les fêtes de fin d'année en famille. Jusque là, rien de très original... mais très vite, les choses se compliquent jusqu'à la folie ! Son taxi pour (...)l'aéroport est volé, l'avion est bondé et détourné, les hôtels sont complets... (x)

Pendant la grande crise des années 1930 aux Etats-Unis, de nombreux vagabonds voyageaient clandestinement dans les trains. Shack, un chef de convoi, pourchasse impitoyablement les fraudeurs. L'un d'entre eux lui lance un défi.

Harold, adolescent fasciné par la mort, montre à sa mère son envie de mourir en simulant de multiples suicides. Il rencontre une vieille dame formidable, Maude, qui va lui redonner le goût de vivre.