Un loser, surnommé ironiquement "Le Cerveau" par ses co-détenus lorsqu'il était en prison, veut récidiver et faire le casse d'une banque. Pour couvrir les travaux d'approche, il demande à sa femme de tenir un magasin à côté de la banque.

Depuis son enfance, Henry a admiré les gangsters et rêvé d'en devenir un lui-même. Il admire particulièrement Jimmy Conway, qui va devenir son mentor et l'aider à prendre sa place au sein de la mafia new-yorkaise dans les années 60.